He might have insisted more.
（１）
〜した（の）かもしれなかった、〜した（の）かもしれない［実際にしたかどうかわからない。可能性はある］
（２）
〜して（も）よかった（のに）［実際はしなかった］
これは、might (may) の意味、「推量（かもしれない）」および「許可（してもよい）」からくるもの。
行方昭夫『英文の読み方』（岩波新書）より。
ただし、三省堂『Wisdom』では、（２）の用法は may にはないとしている。つまり「許可」の意味の敷衍ではない。
Wisdom によれば、might の項で、
〖might do〗（本来すべきことをしていないことに対して怒って･驚いて）
〜（くらい）してもいい（のに）
〖might have done〗
〜（くらい）してもよかった（のに）
★いずれの用法もmayにはない
You might show a little gratitude.
少し感謝の気持ちを表してくれてもいい。
You might have told me!
言ってくれてもよかったのに。（ ≒ You should have told me.）